KORT NYT n eder i organisk kemi belprisen S-SSL--ILMLIIMOMNOOENSNN-EELNNIMONEN (C(I(CTCIRITTORRNOO)NN(C))ITRON) R-RRL--ILMLIIMOMNOOENRNN-EELNNIMONEN (A(P(AAEPPLEESLLISNSI(I)NAN)P) ELSIN) mens et tragisk eksempel på forskelle på to spejlbilledformer er thalidomid, hvor konsekvensen af tilstedeværelsen af min- dre mængder af den forkerte enantiomer vist er velkendte [3]. Vores ærinde her er nomenklatur og terminologi. (Nobelpristagerne og deres © Johan Jarnestad/The Royal Swedish Academy of Sciences. Foto: Hans Braxmeier, Pixabay. arbejde er der mere om andetsteds i bladet.) Stereodeskriptorerne R og S , der i kemiske navne if. IUPAC bør kursive- res og sættes i parentes, anvendes her til at specificere den absolutte konfiguration af det ene asymmetriske carbonatom, der er i limonenstrukturen. I et fuldt systematisk navn fortæller en lokant, hvor i molekylet det sidder; se teksten til figur 1. Limonen kan også navngives ud fra stamforbindelsen p -menthan (figur 2) og kommer så til at hedde p -mentha-1,8- dien; det asymmetriske carbonatom har stadig lokanten ’4’. d814 - figur 2 (w/dak/06-21/d814-fig Figur 1. Nobelkomitéens figur med de to spejlbilleder af limonen. Det systematiske navn for appelsinduftstoffet er (4 R )-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en eller (4 R )- p -mentha-1,8-dien. ©Jo©ha©JnoJhJoaahrnannJeaJsratnarden/seTtsahtdae/dTR©/hToJehyoaeRhlRoaSyonwayJelaadSlriwSsnwheedesAitdscaihasddh/ATeAchmacedyaRedomeofymSyacyloifSeonSwf ccSeeicdesiinescnhecAsecsademy of Sciences Man ser også almindeligt deskripto- Figur 2. Stamforbindelsen rerne (+) og ( − ). Således er ( R )-limonen p -menthan med det samme som (+)-limonen, men der er ikke en generel sammenhæng mellem ( R ) og (+). Sidstnævnte refererer til drej- standard- nummereringen af skelettet. ning af planpolariseret lys sendt gennem en opløsning af molekylet under speci- ficerede fysiske betingelser og er derfor ikke en egentlig stereodeskriptor. Søger man på nettet på limonen, vil man også finde deskriptorerne D og L, der imidler- tid hører til i helt andre situationer, og d og l, der er forældede; ingen af disse bør altså bruges ved limonen. Terminologi : Læserne vil have bemærket, at jeg har udskiftet ’asym- metrisk organokatalyse’ med ’chiral organokatalyse’. IUPAC [4] billiger generelt ikke anvendelsen af ’asym- metrisk’ om molekylstrukturer, hvis betydningen er ’chiral’, altså ’mangler Referencer 1. https://www.nobelprize.org/prizes/ et uegentligt symmetrielement’ (an- derledes sagt: kan ikke bringes til at dække sit spejlbillede), men har valgt at bibeholde ’ asymmetrisk carbonatom ’ chemistry/2021/press-release/. 2. Nomenklaturudvalget har produceret to skrifter, der giver de vigtigste regler for oversættelse af kemiske navne fra engelsk til dansk med eksempler, se om carbonatomer, der er bundet til fire www.kemisknomenklatur.dk. forskellige grupper, altså for eksempel carbonatom nr. 4 i limonen. 3. F. Jensen, J.E.T. Andersen, J.B. Christensen, R. Hazell: Grundlæggende Kemi [1. udg., Gyldendal 2016], side 134-135. TD, Nomenklaturudvalget 4. The Gold Book , https://goldbook.iupac.org/ terms/view/C01060. - Dansk Kemi, 102, nr. 6, 2021 23
Del
Download PDF fil
Se arkivet med udgivelser af Dansk Kemi her
TechMedias mange andre fagblade kan læses her
