KORT NYT n glucosid’ i forlægget skal formentlig forstås, som at glucosedelen sidder på sinapylalkohol i 4-stillingen i dens ring. Det tilkendegiver man blot ikke sådan; navnet er ovenikøbet ikke éntydigt i det her tilfælde, da der er to 4-positioner i molekylet, én i hver ring. Vil man lave en substituentgruppe ud af sinapylalkoholdelen i navnet oven- for, skal man vende dens systematiske navn om, og så vil man for den samlede forbindelse ende med et navn stort set som dette: 4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2,6-dime thoxyphenylglucosid. Er det så syringin? Søger man på DKN- siden, finder man syringin (trivialnavn) {4-[(1 E )-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-2,6- dimethoxyphenyl}-β- D -glucopyranosid C 17 H 24 O 9 118-34-3 (link til CAS Common Chemistry). Så: ja, men her er der lidt mere speci - fik stereokemi. Det er et gluco pyranosid , altså det specificeres, at glucosedelen er på den seksleddede pyranose-ringform, og der er trans -konfiguration omkring dobbeltbindingen. Det stemmer med angivelsen for syringin hos CAS og i flere andre kilder, for eksempel Merck Index [2] og ChEBI [3]. Se figur 1 for denne struktur. (For nørder: I sandhedens interesse kunne man godt konstruere et alternativt navn ved at fjerne phenolgruppen i sinapylalkohol og indsætte substituentgruppen ’glucopyrano- syloxy’ dér. Det ville bare ikke mere være et glucosidnavn. Ligeledes bør det nævnes, at IUPAC’s foretrukne systematiske navn (PIN) for sinapylalkohol faktisk er baseret på phenol, så det behøver ikke at ”vendes”). Hvad så med eleutherosid B? No- menklaturudvalgets mission er sådan set primært at fremme danske version er af systematiske navne konstrueret efter IUPAC’s anbefalinger. Der er for mange trivialnavne i verden til, at vi kan forholde os til dem alle. Men lad os alligevel lige se på det her. Man skal passe på. En første søgning på internettet førte via researchgate til artiklen [4]. Der er dog noget galt med de dér viste formler for eleutherosider, da der mangler en methylengruppe i alle carbohydratdelene, hvis det skal være glucosider. Hos ChEBI [3] finder man to opslag: eleutherosid E og eleutherosid B1, som er nogle andre forbindelser; men under syringin står der, at det også kaldes eleutherosid B. De skriver endvidere: Syringin is a natural chemical com- pound first isolated from the bark of li - lac ( Syringa vulgaris ) by Meillet in 1841. It has since been found to be distributed widely throughout many types of plants. It is also called eleutheroside B, and is found in Eleutherococcus senticosus ( Si- berian ginseng ). Godt så. Det mystiske tal ’2’ i tabel - len, som havde forvirret undertegnede først i betragtning af ChEBI’s eleuthero- sid B1 − var der så også et B2 måske? − viste sig at være en figurhenvisning, der var planlagt til at forsvinde, heldigvis (og gjorde det). Hvad er EU’s interesse i forbindelse med det ene eller andet af disse navne? Det viser sig, at forbindelsen optræder i 024/285 KOMMISSIONENS GEN - NEMFØRELSESFORORDNING (EU) 2024/285 af 17. januar 2024 om godkendelse af tinktur af russisk rod af Eleutherococcus senticosus (Rupr. & Maxim.) Maxim som fodertilsæt - ningsstof til hunde, katte og heste (!). Forordningen findes let på nettet. Efter korrespondance mellem EU-over- sætterne og forfatterne til forordningen (og dermed til kildeteksten ovenfor) om nomenklaturen viste det sig, at forfat- terne ikke var varme på de korrekte systematiske navne, som de mente kun kan forstås af kemikere. De kunne lide syringin og eleutherosid B, som giver forbindelsen til de planter, hvori forbindelsen forekommer. Fair nok; som bekendt er trivialnavne normalt ikke skadelige, hvis man ved, hvad de betyder, men hvorfor holde fast ved også at anføre tvetydige og ukorrekt konstruerede systematisk-agtige navne? (Sådan endte det nemlig i den trykte forordning; i øvrigt også for oven- nævnte eleutherosid E, der ligeledes er omtalt dér, og som har en analog nomenklaturproblematik til eleuthero- sid B). Ak! Begynder man at undersøge russisk rod, sibirisk ginseng og indholdsstoffer af disse i et bredere perspektiv, kommer man vidt omkring. Det må vi overlade til fagfolk og andre interesserede læsere. TD, Nomenklaturudvalget Referencer 1. www.kemisknomenklatur.dk. 2. https://www.ebi.ac.uk/chebi. 3. THE MERCK I ndex [11 th Ed. Merck & Co., 1989]. 4. D. Załuski, R. Kuz´niewski, Z. Janeczko: HPTLC-Profiling of eleutherosides, mechanism of antioxidative action of eleutheroside E1, the PAMPA test with LC/MS detection and the structure-activity relationship. Saudi Journal of Biological Sciences 25 (2018) 520–528. DOI: 10.1016/j. sjbs.2016.01.018. Nykåret nobelpris- vinder deltager i dansk innovations- projekt Professor David Baker fra Institute of Protein Design på University of Wa- shington, der modtager årets nobelpris i kemi, har betydelig tilknytning til det danske innovations-økosystem. I december 2022 støttede BioInnovation Institute (BII), der primært er finansieret af Novo Nordisk Fonden, det translatio- nelle forskningsprojekt ”Modulate”. Forskningsprojektet baserer sig på Ba- kers forskning og har modtaget en bevil- ling på knap 22,5 millioner danske kroner over tre år fra BII. Formålet er at skabe en virksomhed baseret på ”Modulate-projek- tet”, der bruger metoder udviklet af David Baker inden for proteindesign til at skabe en ny klasse af terapeutiske proteiner til at ændre cellesignalering (kommunikation mellem celler). Kåringen af David Baker som nobel- prisvinder i kemi vækker derfor stor glæde hos Jens Nielsen, administrerende direktør for BII: - På vegne af hele BII vil jeg gerne lykønske David Baker med den store anerkendelse af hans mangeårige videnskabelige bidrag, hvilket nobel- prisen i kemi er et udtryk for. Vi er hos BioInnovation Institute enormt stolte af at arbejde sammen med Baker og hans talentfulde team gennem vores Bio Studio-program, hvilket også viser, at vi på BioInnovation Institute og Danmark som innovations- og videnskabsland, har skabt nogle rammer, der kan tiltrække topforskere og innovationsprojekter i ab- solut verdensklasse, siger Jens Nielsen. Kilde: BioInnovation Institute - Dansk Kemi, 105, nr. 6, 2024 29
Download PDF fil
Se arkivet med udgivelser af Dansk Kemi her
TechMedias mange andre fagblade kan læses her