NOMENKLATUR n Taurin – og hvad er der med det 1-tal? Forsommeren bød på presseomtale af den simple aminosyre taurin. Vi skal ikke her fordybe os i energidrikke og aldringsteorier, det klarer den øvrige presse sikkert fint, men se lidt på et par generelle nomenklaturfænomener. Tau - rin er et af disse for så vidt uskadelige trivialnavne , som altså ikke indeholder nogen som helst form for systematik og ikke giver nogen som helst information om den kemiske forbindelses opbyg - ning, men som heller ikke leder tanken hen på noget forkert eller følger foræl - dede regler. Taurin er med den nyeste systematiske IUPAC-nomenklatur 2-aminoethane-1-sulfonic acid, eller på dansk 2-aminoethan-1-sulfonsyre, dvs. H 2 N − CH 2 − CH 2 − SO 3 H, en β -aminosyre. (De sædvanlige proteinbyggesten er α -aminosyrer, der indeholder gruppen H 2 N − CHR − CO 2 H.) Men hvorfor ’-1-’? Ethansulfonsyre er CH 3 − CH 2 − SO 3 H og har ingen lokanter, analogt til ethanol, som heller ikke har noget 1-tal. IUPAC har imidlertid siden 2013 en regel om, at ’hvis én lokant er nødvendig, skal alle lokanter med’ [1]. Det gælder altså taurin, men også alle analoge forbindel - ser som for eksempel 2-chlorethan-1-ol. Og sidder der to substituenter på samme carbonatom i ethan, er det klart, at der skal to lokanter til at specificere dette, altså for eksempel 1-chlorethan-1-ol. Som alle proteinbyggesten-aminosyrer har taurin også en nok så vigtig zwit - terionform, H 3 N + − CH 2 − CH 2 − SO 3 − , som har det foretrukne IUPAC-navn 2-azaniumylethan-1-sulfonat. Faktisk såre enkelt: azan er det systematiske stamhydridnavn for ammoniak (analogt til phosphan, silan osv.); når det adderer en hydron, bliver det til azanium, og når dette så danner en substituentgruppe ved at fraspalte et hydrogenatom, får man azaniumyl. Det måske mere bekendte alternative navn 2-ammonioethan-1-sul - fonat er også acceptabelt, men altså ikke ’preferred’. Taurin siges at være en antioxidant. Det skal vi ikke kloge os på her, men hvis 2-positionen deamineres og oxideres til en aldehydgruppe, får man 2-oxoethan-1-sulfonsyre, som ikke bør kaldes sulfoacetaldehyd eller sulfo ethanal, da sulfonsyregruppen rangerer højere i hierarkiet af suffix-substituent - grupper end aldehydgruppen. Rationalet bag reglen? Det er sådan set lettere at huske, at man altid skal have alle lokanter med, end at skulle huske en undtagelse; men det er fremfor alt lettere at programmere den generelle fremgangsmåde konsekvent i software, der genererer kemiske navne. Med voksende størrelse af stamhydridskelet - tet bliver det meget hurtigt nødvendigt. Hvis skelettet har tre carbonatomer, kan man for eksempel let overbevise sig om, at kun ved konsekvent brug af to lokanter kan alle fem konstitutionelt forskellige chlorpropanoler skelnes fra hinanden. Nogle steder anføres navnet ’2-ami - noethanesulfonic acid’ som ’IUPAC preferred name’ (se for eksempel [2]), og det er altså ikke helt rigtigt. I IUPAC’s korps af lutter frivillige har man des - værre ikke ressourcer til at rydde op på internettet i alle forekomster af denne ikke beskyttede titel. Med hensyn til selve navnet taurin (af latin taurus , tyr) kan der læses om det mange steder. Taurin forekommer udbredt i dyr (dog ikke naturligt i katte, deraf det omfattende forbrug af taurin til kattemad!) og i mennesker. Konju - geres taurin til steroider, fås en række forbindelser, hvis semisystematiske navne så starter med ’tauro’, for eksem - pel galdetensidet taurocholsyre. Prøv at besøge Dansk Kemisk Nomenklatur [3] og søg så på ’taur’. TD, Nomenklaturudvalget Referencer 1. Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 . [Se gennemrettet og brugervenlig netversion her: https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/ P1.html#1403, P-14.3.3 Citation of locants.]. 2. https://en.wikipedia.org/wiki/Taurine (besøgt 25. juni 2023). 3. http://www.kemisknomenklatur.dk. HUSK asin fra TechMedia A/S Dit branchemag Dit branchemagasin fra TechMedia A/S Dansk Kemi kan også læses online Få besked hver gang en ny udgave er ugust 2023 / 104. årgang Nummer 4 - A echMedia A/S gasin fra T chema Dit bran 104. årgang 5 - Oktober 2023 / Nummer iørgruppen - Kemiingen Kemisk Forening uktfjerneejlsfeor In situ prodbaennezryvsmynatteisske - Kemiingeniørgruppen Kemisk Forening Nummer 3 - Ju F n o i 2 k 02 u 3 s / 1 p 04 å . år P g F an A g S Bag om Morten Meldal og Nobelprisen Sådan blev CuAAC- reaktionen opdaget Kemisk Forening - Kemiingeniørgruppen N t Tp i åi l y l g mT æ t ee t n cl i g dh g e Md l v i ie g g i d . d eia e ll.e n drk f læ ra s TechMed La ia gring H a olm f m L b a &e r b i r n H D fa t r a elbd y ya s g 2023 kHliyklkdeemstietnil - Dansk Kemi, 104, nr. 5, 2023 Nye tig D e NAgessotmen bpærorteedinykgilde b r ygi daesfriingaynleer mate COPENHAGEN LabDays 2023 - trade fair for laboratory technology labdays.dk LabDays 2023 7- 8 SE A P C A T O E R P M H E U B N S E H R AGEN 13 - 14 SEPTEM - t B ra E d R e fair for laboratory technology 7 - 8 SE A P A TE R M HU B S ER 13 - 14 SEPTEMBER labdays.dk 27
Download PDF fil
Se arkivet med udgivelser af Dansk Kemi her
TechMedias mange andre fagblade kan læses her