n NOMENKLATUR Noget om traner, storke og en fransk adelsdame Det er tidligere beskrevet her i bladet [1], hvordan isomere molekyler kan lugte forskelligt. Der er tale om spejlbilled- isomere af limonen, hvor ( S )-limonen har en duft af citron, mens ( R )-limonen dufter af appelsin. Det kan derfor ikke komme som en overraskelse, at også isomeri omkring en dobbeltbinding kan påvirke, hvordan et stof lugter. Struktur og duft Geraniol, (2 E )-3,7-dimethylocta-2,6- dien-1-ol, og nerol, (2 Z )-3,7-dimethy locta-2,6-dien-1-ol, er strukturelt set tæt beslægtede monoterpenoider, som kun adskiller sig ved geometrien omkring den ene dobbeltbinding (figur 1). Er stereokemien ukendt, eller har man en blanding af de to, kaldes det for citrol. Geraniol beskrives som duftende af rose, blomster- og frugtagtig [2]. Nerol beskrives som citrus- og magnoliaduf tende - altså også ovre i det blomster- og frugtagtige, men mere frisk end geraniol. Geranial, (2 E )-3,7-dimethylocta- 2,6-dienal, og neral, (2 Z )-3,7-dimethy locta-2,6-dienal, er de tilsvarende alde hyder. Analogt med citrol findes navnet citral, hvis stereokemien ikke er kendt, eller der er tale om en blanding af de to. Geranial kaldes også citral A og neral citral B. Der lader ikke til at være den store forskel i duften: Geranial beskrives som duftende citrusagtig og neral som citronskal. I det hele taget optræder de ofte sammen i naturen. Geransyre, (2 E )-3,7-dimethylocta-2,6- diensyre, har en ”grøn” duft, mens neransyre (kaldes både nerolic acid Figur 2. Frugtkapsler af kløftet storkenæb ( G. dissectum ) i forskellige stadier af modenhed. Når frugtkapslen visner, slynges frugterne ud på grund af den opbyggede spænding. Bemærk, at det lange ”næb” ikke indeholder frugterne; næbbet tjener til at sprede frugterne (Didier Descouens, CC BY-SA 4.0). Figur 1. Geraniol (øverst) og nerol (nederst). Geraniol er E -formen, og nerol er Z -formen. For definition af E og Z, se www.goldbook.iupac.org/terms/view/ E01882. og neranic acid på engelsk), (2 Z )-3,7- dimethylocta-2,6-diensyre, ikke lader til at have nogen anvendelse inden for par fumeindustrien, i hvert fald er den ikke nævnt hos The Good Scents Company [2]. Lovgivning Geraniol, men ikke nerol, er på listen over de 26 allergifremkaldende parfu mestoffer, der skal deklareres i kosme tik. Begge stoffer er klassificeret som hudsensibiliserende, så om nerol ikke vurderes værende lige så farlig som geraniol, om man ikke har tilstrækkeligt med data om nerol, eller om man har overset den, står hen i det uvisse. Citral er også på listen. Geraniol, nerol, neral og citral, men ikke geranial, er på EU’s liste over god kendte fødevarearomaer. Da citral er på listen, er geranial det også indirekte som en citral med lavt/intet indhold af neral. Derudover er der flere estere af geraniol og nerol samt ethere af geraniol på listen. Geransyre, men ikke neransyre, er også på listen. Etymologi og forekomst Geraniol, geranial, geransyre osv. er 16 Dansk Kemi, 103, nr. 3, 2022 -
Del
Download PDF fil
Se arkivet med udgivelser af Dansk Kemi her
TechMedias mange andre fagblade kan læses her
