D317-figur4-8 n HISTORISK KEMI D317-figur4-8 W/DAK/02/D317-FIGUR4-8.DOC W/DAK/02/D317-FIGUR4-8.DOC N H N C2H5 Figur 4 N H Figur 5 D317-figur4-8 N C2H5I C2H5I W/DNAK/02/D317-FCIGHU3 R4-8.DOC H I- N CH3 C2H5II- N H3C H N C2H5 N C2H5 N C2H5N CH3 N H3C I- opvNarmning H3C C2H5 NI-H C2H5 C2H5 I- NH C2H5 opvarmning + C2H4 + C2H5I + HI INH C2H5 N opvarmning CH3 + C2H4 + C2H5I + HI FFiFgigiugurur 4r4.4 N N CH3 CH3 oxidation + C2H4 + C2H5I + HI HOOC BaOOC KOOC smørsyre H5C2BOaOOCOC oxidatioonxidatHioOnOC HOOC KOOC HNN smørsyre smørsyre H5C2OOC H N α-Picolin CH3CHO N 2-Allylpyridin Na/EtOH oxidation N COOH α-Picolinsyre Zn N N H Conyrin 1 krystallisation med tatrrat 2 KOH BaOOC H N H + drejende KOOC H5C2OOFCiFgiugur r88. N HH - drejende LADENBURGS SYNTESE AF CONIIN Figur 5. Figur 5 Figur 5 Figur 6 HN Figur 6. at den højredrejende var identisk med naturligt forekommende coniin. I skarntyden forekommer en blanding af de to, men HI opvarmning HI opvarmning HN 1 HI opv1armning ikke et racemat, figur 8. NH4I I2 E-mail: NH4I I2 Carl Th. Pedersen: cthp@sdu.dk Referencer N12H. 4KMI .SP. uHidoouIkg2aaiatr,dJ,. Dansk Kemi, 2005, Graefe, A. Sehl, K. 86 (6/7), Steinke, 1. H.-P. Zeller, D. Sicker, N H H N 1 S. Berger, Chemie in unserer Zeit, 2016, 50, 382. 3. A. L. Giseke, Archiv des Apotheker Vereins im nördlichen Deutschland für Pharmacie und deren Hilfswissenschaf3ten 1827, XX, (2), 97. 4. M. Hesse, Alkaloide, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2000, 118. H2C CH(C3H7) 5. A.W. Hofmann, Berichte der Deutschen Chemische Gesellschaft, 1885, 18, (15), 109. 6. A. v. Planta og A. Kekulé, Annalen der Chemie und Pharmacie, 1854, 89 (2), 129. H2C CH2 7. J. Blyth, Annalen der Chemie und Pharmacie, 1849, 70, 73. 8. J. Blyth, Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 1848 Vol. I, No IV, 345. 9. A.W. Hofmann, Berichte der Deutschen Chemische Gesellschaft, 1883, C 16, 586. 10. A. Ladenburg, Berichte der Deutschen Chemische Gesellschaft, 1886, H2 19, 2578. CONIIN (Hofmann) Figur 7 Figur 7. Hofmann reducerer coniin med hydrogeniodid ved lang tids opvarmning, hvorved han isolerer n-octan, som formodentlig blev identificeret ved kogepunktet [9], figur 6. På grundlag af disse forskellige tidligere observationer af andre forskere og egne iagttagelser publicerede Hofmann i 1885 den endelige struktur for coniin [5], figur 7. Hofmanns struktur blev et år senere bekræftet af Ladenburg ved syntese af coniin [10]. Coniin indeholder et asymmetrisk C-atom og Ladenburg skilte de to stereoisomere ad og viste, 24 Dansk Kemi, 99, nr. 3, 2018 -
Download PDF fil
Se arkivet med udgivelser af Dansk Kemi her
TechMedias mange andre fagblade kan læses her